占据吴地，即今江苏南部地区以后，这一带很多年都没有战事了，因此人口多，经济也很繁盛，张士诚就逐渐变得奢侈、骄纵起来，不想过问政务。他的弟弟张士信、女婿潘元绍更是贪婪敛财，金玉珍宝和古代的书法名画，都是堆满了屋子，天天唱歌跳舞使自己高兴。他手下的将帅们也拖拖拉拉不肯服从命令，每当有战斗，都在那儿装病，索要大量的田宅、封赏高官，然后才肯出兵打仗。刚到军中，就拉来大量的丫环、小妾、乐器，在前线吹拉弹唱，或者就招揽那些能说会道的游谈之士，赌博、踢球，都不把军务放在心上，到打了败仗、失去了地盘，张士诚也一概不去过问。过后不久，还是让他们领兵打仗。
张士诚最后败于朱元璋。朱元璋的地盘就在张士诚的旁边。张士诚多次派兵进攻常州、江阴、建德、长兴、诸全，都没有取胜，只好退回；而朱元璋派邵荣攻湖州，胡大海攻绍兴，常遇春攻杭州，也没能攻下。廖永安被张士诚俘虏，谢再兴叛变投降张士诚，正赶上朱元璋与陈友谅相持不下，也没有能力管张士诚的事。陈友谅也派人约张士诚夹攻朱元璋，但是张士诚想当个旁观者，表面上答应了陈友谅，最后还是没有行动。等到朱元璋攻下武昌，消灭了陈友谅，率领军队回到南京，就命令徐达等人谋划攻取淮东地区，先后打下泰州、通州，包围了高邮。张士诚派水军从长江逆流而上，救援高邮。朱元璋亲自率领军队击退了张士诚的水军。徐达等人于是拿下高邮，夺取淮安，淮北一带都落入明军的手中。
元至正二十六年，即1366年9月，朱元璋以徐达为大将军，常遇春为副将军，率二十万精兵，集中主力消灭张士诚。朱元璋诡计多端，足智多谋，命二将不要先攻苏州，反而直击湖州，“使其疲于奔命，羽翼既疲，然后移兵姑苏，取之必矣！”有如此伟大战略家，不胜也难。二将依计，徐达等率诸将发龙江，别遣李文忠趋杭州，华云龙赴嘉兴，以牵制张士诚兵力。诸将苦战。在湖州周围，东吴兵大败，大将吕珍及外号“五太子”的张士诚养子等骁勇大将皆兵败投降，其属下六万精兵皆降。湖州城中的张士诚“司空”李伯升本想自杀“殉国”，为左右抱持不死，不得已也投降。
到了年底，在朱亮祖大军逼迫下，杭州守将谢五，即叛将谢再兴之弟，也被迫开城门投降。如此，东吴左右膀臂皆失，平江成为孤城，面临南西北三面被围之势。平江城坚，一直打了十个月，才最终攻克。
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