下午五时主要是为了等俞济时，他五点钟才赶到唐生智召开师以上将领会议，部署撤退行动，下发撤退命令及计划。命令简洁的让人不敢相信，只有两张纸。其计划基本设想是各部均从正面突围，只有少部随卫戍司令部从下关渡江。但是只规定了各部队的撤退时间、顺序、撤退方向。至于渡江的交通工具……对不起，司令部没有，用碗用盆，还是效法达摩老祖那样一苇渡江，司令部管不着。
总的来说，突围计划的基本精神是大部由正面突围，小部随司令从下关走。谁都知道坐船过江比正面突围安全，谁都不愿意成为殿后部队。淞沪会战负责殿后的东北部队可是全军成仁的。
唐司令不知道的是，开会之前撤退计划就走漏了。国军的保密意识向来比较扯淡,这和国人爱面子好朋友有关。南京保卫战打响前，每个师都在司令部找到了关系，人托人、人小找人，几个关系一找，几顿小酒一喝就算认识了，两圈麻将一打就成了朋友，红包、金条、大烟土一塞就成了亲兄弟。会议没结束，有些得到消息的部队先行就离开了阵地,不少腿长的家伙已经到了挹江门。一来法法不择众，二来大家都知道下关有船，三来谁都没有信心能抢到渡船去江北。
有的部队长听说要撤退，便借口上厕所，让门口等待的随从赶紧回去通知人准备撤离。
更大混乱是发生在撤退会议结束之后。71军军长王敬久、87师师长沈发藻没有回指挥部，直接奔了下关，教导总队队长桂永清把撤退的事和参谋长邱清泉后说了以后也脱离部队去了下关，顺道还拐走了部队两个月的军饷。高级军官跑的越来越多，很多部队失去了控制，军心彻底散了。
也有部队是尽忠职守的，比如36师。驻守城门的还212团根还没接到取消戒严的命令，没有卫戍司令部符号命令的都不准出城。各个部队退下来的官兵愤怒了，为了表达不满，不时有人朝天鸣枪。
城门口的官兵和难民们越来越多。突然，城门前有个士兵被流弹打碎了脑袋。城门口的士兵愣了一下，都以为是对方故意打死的人，随即双方隔着铁丝网交上了火。
撤退部队人多，还有坦克支援；守门的部队有工事，火力配备齐全。双方死伤的人越来越多，但是谁都拿对方没有办法。212团的团长看着越来越多的撤退人群，他意识到可能真的在撤退，可是撤退怎么他妈不来个人传个命令，在更要命的是，宋师座去司令部开会了，家里谁他妈都不敢拍板。严连长估计赵诚天安有可能是真撤退了，连忙劝说顾团长赶紧联系卫戍司令部，多请示一下没坏处。
执班的军官一听到挹江自己人打起来，一路小跑报告给了唐生智。唐司令闻讯大惊失色，连忙亲自给挹江门和浦口挂了电话，渡口戒严解除，请守备部队官兵务必维持好秩序云云……此时的挹江门，死伤的散兵已经倒了一地。
挹江门左右两个城门洞已经被堵死，只有中间的一个城门可以通行。卫戍司令部解除戒严的命令下达之后，212团迅速组织士兵撤除铁丝网，把沙袋往城门外搬。才疏通了一半，大队人马蜂拥而上，全乱套了。恐惧引发了混乱，混乱加剧了恐慌，维持秩序的官兵瞬间被推翻在地，引发不少人被践踏而亡。212团团长下令鸣枪，可是向前逃命的人流连稍微停顿一下都没有。晚上五点半，宋希濂好容易到了挹江门，爬上城楼往下一看，他长叹一声：“南京，完啦！”
宋希濂下令，各部留下必要的部队断后，用掌握的小船向浦口撤退。
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当挹江门前开打的时候，赵诚正在从防空洞里搬东西。21挺捷克式轻机枪，60个上满子弹的备用弹夹，五十支步枪，迫击炮弹、子弹、手榴弹搬了好几十箱。重机枪搬了两挺就决定放弃，太重了。总有愿意和日本人拼命的人，他们会需要这些的。
看到卡车被弹药箱堆满了，赵诚还是不甘心，又搬了两箱手榴弹扔进车里。赵诚搬了几箱迫击炮弹堆在防空洞的洞口，从车上提起一桶备用的汽油，打开盖子先给炮弹箱浇了些，又一路倒退着把汽油浇在地上。发动汽车以后，给自己点了根香烟，狠狠的抽了一口，然后把剩下的大半根烟扔进地上的汽油里。
天色暗了，路上逃难的人群越发多起来。穿军装的往往直奔挹江门，拖家带口多数在往安全区跑。
赵诚停下车，借着汽车的灯光又连拍了几十张，忽然一队衣衫破烂的士兵跑过来，领头的一个矮个老兵看见赵诚戴着德式头盔、风衣里面穿着中央军的军装，黑暗中看不大清军衔，但是知道是肯定是自己人。
矮个老兵壮着胆子上前，先给赵诚敬了个军礼：“长官，我们是第十一补充团的，刚才长官宣布撤退命令的时候叫鬼子的炮弹给炸死了。请长官给弟兄们指条活路。”
说完老兵居然跪了下来，后面的士兵也有的跟着跪下来。赵诚愣了：“起来，都他妈起来，都是当兵的下什么跪！”
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