世青赛的成功让卡卡受到的关注陡然多了起来，在圣保罗队内他表现出色，很快获得了绝对主力的位置。在他的带领下，进入2001-2002赛季的圣保罗队在圣保罗州甲级联赛的积分榜上遥遥领先，而卡卡个人也荣膺2001年巴西国内联赛最佳新人的称号。因此正如世青赛决赛解说员所预测的那样，在冬季转会窗口打开后，不少豪门对他提出了报价。
然而令所有俱乐部感到惊讶的是，卡卡在这时竟然还没有一个经纪人。而当鲍斯高委婉地向他提出，以卡卡这时候的程度早该需要一个经纪人的时候，卡卡并没有像曾经做过的那样和父亲达成经纪人条款：“父亲，我想我现在能够自己处理好这些事。并且你知道，在这两年间我都不想参与任何商业活动。”卡卡的确拒绝了不少巴西国内的品牌代言和广告邀请，而在足坛多年的打拼让他意识到请父亲或兄弟担任经纪人并不是一个太好的选择。
鲍斯高自然不再坚持，而是话题一转问起了卡卡转会的意愿：“目前切尔西、曼联和米兰都对你很有兴趣，你有什么想法？”
卡卡几乎是一瞬间就确定了答案：“米兰，事实上我和他们的俱乐部经理已经谈得差不多了。”
鲍斯高的惊讶溢于言表：“我以为你会选择英超，曼联去年和前年可都是英超霸主，切尔西的势头也很旺。”而对于卡卡独自和米兰洽谈的事鲍斯高倒没有过多评价，毕竟这个大儿子的主见和决断他都是看在眼里的。
卡卡笑了笑，用不符合他温和作风的语气反问：“但那样又有什么意思呢？我相信米兰会更需要我。而且爸爸，你别忘了英超的规定，非欧盟成员国球员去踢球是需要办劳工证的。”按照英国劳工部的规定，英国俱乐部引进的非欧盟球员必须在过去一年中参加该国国家队75%的国际A级比赛，且该国的国际足联排名要在前64位，两项条件都满足的话才可以签发劳工证。正因为如此，劳工证成为许多新星球员转会英超俱乐部的最大阻碍。
鲍斯高疑惑了：“但我记得去年英国出台了关于打破这个规定的天才条例。”
“当然，但天才条例是有限制的，每个俱乐部一个赛季只能用一次。据我所知，曼联除了对我报价之外还看上了效力于阿根廷独立队的乌拉圭前锋迭戈·弗兰。而切尔西老板阿布的打算则是先把我租借到莫斯科中央陆军，等到积攒够了国际比赛场次足以拿到劳工证再返回斯坦福桥，而且他们的报价是510万欧。相比于米兰的850万欧，我想谁更有益就不用多说了。”卡卡十分耐心地向鲍斯高说明一切理性原因，然而他没有说出深藏在这些看似条分缕析的理由背后的心情：他实在是太怀念圣西罗的空气了。可以说，在米兰的前6年是他职业生涯中最快乐的一段时光。
鲍斯高终于无话可说，并且他再一次确认了继承了自己姓氏的大儿子那清醒的头脑和不俗的眼光，还在心里暗暗鄙视了一下自己：自己那“干脆给儿子当经纪人”的想法真是太傻了，如果真让他这个半吊子上的话，不知道会不会帮倒忙。
2002年1月1日，AC米兰官网上挂出卡卡以850万欧从圣保罗转会至AC米兰的消息，他的税后年薪为250万欧，身披22号红黑战袍。圣保罗本来是不愿意以这个价格出售卡卡的，但在斡旋多日之后，卡卡愿意放弃属于自己的那15%，最后得以如愿加盟。对于培养自己的克鲁斯和阿瓦雷斯，卡卡都感到十分抱歉，但在他一一诚恳拜访之后，这两名可爱的教练无一不是拍着他的脑袋告诫他，如果在意甲混不出个名堂来就再也不要回莫隆比球场来了。
于是，带着比前世更为坚定的斗志，卡卡只身来到了意大利米兰。迪甘现在仍在圣保罗青年队踢球，虽然他表示自己十分想要跟随哥哥到米兰闯荡，但卡卡本人认为从前让迪甘跟着他来米兰就是个完全的错误，他不该限制弟弟的发展轨迹。所以在卡卡的坚持下，迪甘和父母一起留在圣保罗，期待今后自己也能凭实力到欧洲联赛踢球。
在1月6日凌晨以1:0结束与莱切队的比赛之后，AC米兰在意甲联赛的第17轮比赛完毕，在积分榜上以17战8胜6平3负积30分暂升到第3位。此时队内伤员不少，安切洛蒂刚刚从特里姆手中拿过教鞭，虽然在第十轮之后球队表现比之特里姆执教时期有了很大提升，但阵型上仍未适应安帅熟悉的打法。
安切洛蒂刚刚从尤文图斯下课，并且获得了“千年老二”的名头，这对于力争在意甲上打出名头的他来说实在算不上什么好称呼。如今入主AC米兰，面对主席贝卢斯科尼引进的1.4亿豪华阵容，安切洛蒂却使得不甚顺手。冬歇期对卡卡的引进给安切洛蒂的442阵型以更多的选择，但这名球员加盟不到半个月，虽然在训练场上表现出色，但和队友们的磨合还有待考察。于是在1月14日主场对战布雷西亚的比赛上，卡卡入选大名单，却只是坐在了替补席上。
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